Улица Фридриха Энгельса зародилась в первой половине 1770-х годов, когда жителям разрешили селиться за городским валом. Сперва образовались неровные кварталы, но вскоре согласно генеральному плану 1774 года проложили прямую улицу. На северо-восточном участке улицы в конце XVIII — начале XIX века были дворянские усадьбы с огромными садами, и она была очень зеленой. К 1910 году на Малой Дворянской располагалась 61 усадьба. Юго-западный отрезок улицы был торгово-промышленным — рядом находились Сенная и Хлебная площади, поэтому здесь селились купцы, а вдоль площадей тянулись гостиницы и постоялые дворы.
Особым местом на Малой Дворянской был Кадетский плац. Когда плац пустовал, его могли посещать и простые горожане. Площадь была самой большой в Воронеже, поэтому на ней устраивали разные общественные мероприятия — например, в 1913 году провели торжества, посвященные 300-летию Дома Романовых.
До 1860-х годов Малая Дворянская была короче современной улицы Фридриха Энгельса. Ее продлили до нынешней Кольцовской в 1870-м, чтобы разгрузить подъездные пути к железнодорожному вокзалу. Отрезок между Кольцовской и проспектом Революции появился в начале XX века на территории площади Старый Бег (примерно на этом месте сейчас располагается здание «Пентагон» на проспекте Революции, 8).